主题：【原创】观看药物的慧眼 -- 风的笑容

是生存，还是死亡，这是个问题。

是亲水，还是亲油，这对很多有机化合物来说根本就不是问题，因为它们对两个都亲。尤其是药物中的有效成分，不论是从理论上，还是从实践上来讲，必须既亲水，又亲油。这就是有河友提到的衡量一个有机化合物是否可能成为药物的5个标准之一。当然，这个标准并不是绝对的。关于化学和药物的关系，有一门学科叫做药物化学，要谈起来就是另外一个长帖了。

说了这么多，什么是亲水，什么是亲油呢？

亲水，就是这个化合物溶解于水的能力。越容易溶解于水中，亲水性越强。

亲油，当然就是溶解于油里面的能力嘛。不过，这里面有个小小的问题，常见的油是一种混合物，品种也不少，有不能吃的汽油煤油，还有厨房必备的菜油橄榄油花生油。我们到底用哪种油来衡量呢？说实话这个问题追问下去还真不容易回答好，有一种方法就是用正辛醇。正辛醇是一种和水不太亲密的物质，把它倒进水中，其结果就和把菜油倒进水里的结果一样：分成两层。比较一种化合物在水和正辛醇中的溶解程度，就是衡量这个化合物亲水亲油性的一个指标： Log P。

指标一确定，立场就分明啦。

下面是一些常见化合物的Log P 值，这个值越大，越亲油；反之就亲水。

甲醇（毒假酒和重要工业原料）-0.66

乙醇（真酒的重要成分）：-0.32

乙酸（放坏了的酒和醋的重要成分）：-0.17

金龙鱼花生油：没查到资料，估计在2～3。

需要说明的是，LogP的绝对值的意义不大，在不同环境下测出的值也不同。它的主要用处还是相对值的大小。比如，甲醇的LogP一定比乙醇要小。

说了这么多亲水亲油，这个性质和我们到底有什么关系呢？关系非常大，我们在日常生活中经常不知不觉的用到这个性质。

比如，泡制嘉木提到的杨梅酒，用的是酒（废话）。泡茶也只能用水，不能用油。衣服上沾了油渍，只用水是洗不干净的，还得用肥皂。美女们用的唇膏，其主要成分就是油脂；所谓的保湿产品，就用了亲水性很强的高分子化合物。以前不少汽车修理工人干完活后洗手的东西，就是汽油。

所以，我们终于抓住了一个有机化合物都具有的一个性质：亲水亲油性。不同的有机化合物，它们的亲水亲油性或多或少都不同；具有完全相同的亲水亲油性的化合物是非常少见的。那么，我们能不能应用这个性质来分开不同的化合物，让发烧的呆鹅不要误用伟哥呢？

答案当然是可以，我上面举出的生活中例子就是我们在应用这个性质来区分不同的物质。然而，这些方法太简陋。当两种，甚至多种有机化合物的亲水亲油性差别很小的时候，简单的方法就不管用。而且，当我们要求很清楚的分开几种物质，从而得到纯净的化合物时，只靠这些溶剂之间的倒腾几乎不可能办到。这时候，我们除了水，酒，油等溶剂以外（好像在开饭馆），还需要另外一种固体的东西。

它就是硅胶。

我看到下面有一些上围比较惊人的女士和整容医生似乎有点兴奋，对不起，我们谈的不是一回事。

我说的是这个，叫硅胶（Silica gel)

图： 色谱硅胶

你们说的是这个，应该叫硅酮(Silicone)。

这些外表相似，作用迥异的物质都属于同一类：有机化合物。

关于有机化合物，有好几种定义，我认为最简单明了的是：主要由碳，氢，氧构成的化合物。当然构成有机化合物的元素不止这三种，还有氮，硫，磷，硅，金属等多种元素。有机化合物也不是必须由这三种元素组成，但是大约90%以上的药物的有效成分都有它们的存在。

相对于元素周期表上100多种元素来说，组成有机化合物的元素可谓太少，然而有机化合物应该算得上世界上种类最多的一类物质。原因在于，这几种元素可以按照一定的规则排列组合，理论上可以产生无数种化合物。比如上面提到的几种有效成分，它们的结构就是这个样子的：

乙酰水杨酸，阿司匹林的真身：

图 乙酰水杨酸

西地那非，伟哥的灵魂

图 西地那非

对乙酰氨基酚，泰诺的精华

图 对乙酰氨基酚

以上的几个家伙长相差别也不算小，在有机化合物里面，还有一些长相非常相似的兄弟伙，我们称他们为异构体（这大概是我引入的第一个不常见的概念，以后我会尽量减少，但是不可避免。欢迎举手提问）。比如下面的几位：

图 对甲基苯酚和邻甲基苯酚

图 四种肌醇

图 左旋龙脑和右旋龙脑

对于最后一组兄弟，好像是一模一样的，大家能看出他们的差别吗？如果看不出，就举起你的两只手提问，记住：两只手！

有机化合物的共性有不少，比如他们的熔点比较低（和黄金比），导电性比较差（还是和黄金比），它们参与的化学反应往往比较慢，反应也不完全（与盐酸氢氧化钠中和比，当然也不是那么绝对，比如硝酸甘油的氧化反应就很火爆，非常火爆）。这些好像都不那么引人注目。有机化合物的特点在于它的个性，包括酸碱性，发生反应的的方式和活性，还有我们最关心的：与生物大分子的作用，也就是药物起作用的根本原因。

然而，这些都不是我接下来要谈的有机化合物的性质。在“观看药物的慧眼”这个话题中，有机化合物最重要的性质就是：

一个有机化合物，它是喜欢水呢，还是喜欢油？