主题：【原创】三聚氰胺 -- 橡树村
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家园 专业，楼主真是博学，化学历史都擅长啊。 - 复 【原创】三聚氰胺
家园 村长这个太及时了！ 准备转到公司内部QQ群上去，可否？当然会注明作者和来源！
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家园 没问题 回帖里面有一些很好的补充，建议一起转。
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家园 原来这东西是这样子的 搞得神身密密的。俺看见那个“氰”字，着实吓了一大跳
家园 同感同感。我也是被这个字吓得不轻 家园 讲个关于化合物命名的冷笑话 忘言以前从老板那里听来的, 可能有夸张成分.
老板在杜邦工作时有一次公司运输原料的列车被拦截下来, 原因是安全问题: 检查人员看着单子上的"cyanide-氰化物"一词脸色数变, 估计心里正打哆嗦-好么,这么多危险品, 你们要干嘛啊-投毒?(幸好那是几十年以前, 不然估计NSA要出动了
) 或是这边发现了一新的金矿?(氰化钠常用于化学法萃取金) 要不然是用于练胆大会?(汗, 这里又不是日本)其实车上装的是合成高聚物的原料, 毒性不强, 不过秀才遇见兵, 有理说不清, 没治
不得己, 老板和同事商量一下, 改名吧(没时间给检查人员上有机化学课了) 大笔一挥, 改成ABC-nitrile(记不清具体是什么化合物了) 顺利通过~
注1: 化学上与-CN集团相关的主要命名有三类: (Nine Hells of Baator,太久了,对应的中文命名法基本全忘了, 大家辛苦些, 凑合着看)
氰(化): cyanide, 主要是无机物, 做命名主体
腈: nitrile 有机物居多, 做命名主体
氰基: cyano- 官能团--->和上面两个不同, cyano是作为修饰语的
举个简单的例子, 乙腈(acetonitrile, 一种常用的溶剂)还可以被命名为:
cyano methane - 氰基甲烷
methyl cyanide -氰化甲基..(汗, 好像怎么看怎么别扭, 各位请参考氰化钾-potassium cyanide自行体会)
所以名字怎么标, 是非常重要的...上面的例子已经充分证明料...
注2: 其实相当数量的化合物使用的都是常用名, 而不是正式(IUPAC)学名, 因为学名使用起来很不方便, 比如肉桂醛(cinnamaldehyde, 名字来源于肉桂cinnamon)对应的学名3-phenyl-prop-2-enal基本没人用, 还有其他的例子很多, 就不一一列举了
家园 那个"氰化甲基"还是翻译成"氰化甲烷"比较合适
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家园 我也补充一下 美国FDA给出的每日安全摄入量为0.63mg/kg体重。
计算一下
一个成人75kg体重，每日可以摄入47.25mg，按每天喝1斤奶，那么奶中的三聚氰胺浓度是94.5mg/kg，再按奶粉1：8冲调，则奶粉的安全极限应为756mg/kg。
查3个月大的婴儿体重应该是6.5kg，则每日摄入极限为4.095mg，3个月大婴儿大约每天要吃120g奶粉，则婴儿奶粉的安全极限是34.125mg/kg。
从抽查结果看大部分还在安全极限内，没有必要过于恐慌，但三鹿实在太黑了，居然是2.5g/kg。我是不太相信三鹿也是奶源问题了。
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家园 【讨论】一点儿补充 三聚氰胺英文学名1,3,5-triazine-2,4,6-triamine, 常用名Melamine.
CAS序列号 108-78-1, 由此猜测应是比较常见的化合物.
三聚氰胺是均三嗪(s-triazine)常见的衍生物之一, 另外一个是三聚氰酸(Cyanuric acid, 也叫氰脲酸),是由氰酸(HOCN)构成的三聚体, 三聚氰酸在漂白粉, 消毒剂, 除草剂方面都有应用.
制备方面简单来说, 就是三氯均三嗪与水反应得三聚氰酸, 与氨反应得三聚氰胺
外链图片需谨慎，可能会被源头改三聚氰酸互变异构体(tautomers)-自己懒得画单个结构
关于三聚氰胺的研究不少, Scifinder上一万多篇文章, 其中很多是专利.
很大一部分的研究集中在材料方面: 防火材料(村长提过), 复合材料(例如三聚氰胺-甲醛树脂), 纳米材料都有涉及.忘言感兴趣的是毒理方面的研究, 就去查了一下ACS旗下滴农业与食品化学期刊(Journal of Agricultural and Food Chemstry), 的确如村长所言文章不多, 只有十几篇. 最晚的一篇08年, 讲的就是去年的宠物食品事件, 最早的一篇81年, 讲三聚氰胺的检测.试图就此说说自己的看法(文献只是大概扫了一遍, 所以忘言的理解很可能是片面滴, 欢迎各位拍砖)
从上世纪80年代初期开始EPA和FDA已经对三聚氰胺的使用有所关注, 起因之一是三聚氰胺和很多其他的均三嗪衍生物被广泛用作除草剂.从最早的一篇文章(Beilstein, P. et al. J. Agric. Food Chem. 1981, 1132)来看, 此类化合检测不是什么难事: 高效液相色谱-质谱连用, 以及紫外可见光谱仪都能用于其分析(最大吸收峰一般都在200~235纳米之间). 三聚氰胺具体是酸性中性溶液中大约205~210纳米, 碱性溶液中234纳米. 当然现在Romer Lab等机构提供的快速检测方法更为便利.
另一方面, 三聚氰胺是杀虫剂Cyromazine(简单来说就是环丙基三聚氰胺)的代谢产物. Cyromazine英文商品名Trigard, 中文名灭蝇胺（赛诺吗嗪）, 从名字可以猜出是对付蚊蝇幼虫的-有文章里提到Cyromazine经常被添加到家畜家禽的饲料中, 能起到简化排泄物处理和预防疾病传播的作用. 三聚氰胺可以作为氮源而被某些细菌分解, 而分子中的碳变为二氧化碳排放到空气中, 不过这个过程速度目前看起来仍不尽人意, 不然也就不会有三聚氰胺的环境污染问题.
外链图片需谨慎，可能会被源头改Cyromazine(灭蝇胺),图片来自alanwood.net
有文章提及在动物实验中高浓度下三聚氰胺可致癌的例子, 不过一般情况下这种可能性较小. 三聚氰胺目前的主要危害仍然是在形成结石方面(其他的可能性也有, 不过好像还没有定论), 尤其是机体如果同时摄入三聚氰胺和三聚氰酸(喝了某某某奶粉再去打理自家花园)危害更大-原因是偏碱性的三聚氰胺和酸性的三聚氰酸成盐(melamine cyanurate)后更容易结晶
抛开恶心的某某某奶粉不提, 三聚氰胺的污染似乎仍是一个很严肃也很现实的问题-只要Cyromazine之类还被应用于动物饲料业, 这个问题就不容忽视.90年代初期的一篇文章提到了对米国牛肉产品(没提到牛奶)中三聚氰胺浓度的检测, 提到如果饲料中加入0.2ppm的Cyromazine, 牛肉中大约能检测出0.02ppm, 也就是10%; 而如果变为牛肉罐头, 会上升到0.1ppm....这个据作者估计是罐头制作过程中使用的三聚氰胺-甲醛树脂高温下分解的问题,不知道这玩意儿现在还是不是在被使用, 希望不是肯定的答案.
奶类, 肉类制品不行了, 海产品如何呢? 好像也没好到哪儿去. 今年的一篇文章(Wendy, A. et al. J. Agric. Food Chem. 2008, 4340)对米国市面上的部分产品(shrimp, tilapia, salmon, trout, catfish, eel等等)共计150份进行料一番大检查, 结果是31%的产品含有三聚氰胺, 而其中10%(所有样品的10%)更是过了50ppb, 这个已经过了某些养鸡场直接往饲料里添加的份量了(0.05ppm), 无语.
三聚氰胺看来是个普遍的问题, 国内国外都一样, 只是可能侧重不同. 不清楚国内的养殖业现状, 不过不管是不是像米国一样在饲料里掺类似的东西, 提高公众对三聚氰胺的关注, 建立相应的法规应是当务之急-至少在理论上是如此
实在不行的话, 您就尽量多喝水吧
关键词(Tags): #环境农业，
本帖一共被 1 帖 引用 (帖内工具实现)家园 我所知道的 三聚氰胺对人体的伤害，还有一个重要的因素，就是代谢路径。
通常人体的氮元素摄入主要是蛋白质，另一个来源是嘌呤（每100克贝类含100毫克左右），当然现在又莫名其妙多出个三聚氰胺来。化学结构上最大的区别，蛋白质里的氮元素都是以氨基状态存在的，而嘌呤和三聚氰胺等是处在环状结构中。
从代谢的路径上来说，氨基结构的氮元素，代谢产物基本都是尿素，其溶解度很高，20℃每100克水里可以溶解105克；而环状结构的氮元素，代谢的产物大部分是尿酸，其溶解度很小，室温下大约是90毫克/1000毫升血液。所以当大量摄入这些环状结构的氮元素时，就会发生尿酸过高引起的疾病，通常就是痛风。
而这次的事件，大量的三聚氰胺摄入必然导致极高的尿酸，不仅自身会沉淀为泥沙性结石，更要命的，如果酸性的尿酸与碱性的三聚氰胺结合而沉淀，会生成溶解性极差的结石，那就致命了。
按照小孩每天吃100克奶粉，而小孩的血液总量1000毫升估算，最高含量的三X奶粉就可以提供大约250毫克的尿酸，不出事才怪。相应的，如果三聚氰胺浓度在几十毫克/千克的水平，以目前所知道的，应该还是不会出现危险的。
本帖一共被 1 帖 引用 (帖内工具实现)家园 这玩意看来还防不胜防啊 家园 应该查查美国的奶粉里面三聚氰胺的含量有多高。 如果动武饲料中长期存在这个东西，那奶制品当中应该也不会不存在。